Главная > Химия > Введение в химию природных соединений
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

4.5. Дикетопиперазины

Этот класс минипептидов — один из наиболее широко распространенных в природе. Следует подразделять дикетопиперазины, которые являются истинно природными соединениями, так как образуются в метаболитических процессах, и дикетопиперазины, которые образуются из пептидов и белков как при ферментативном или химическом гидролизе, так и при термолизе. Общая их структура и принципиальные реакции образования были приведены в разделе 4.2.

Достаточно много таких соединений выделено из различных микроорганизмов, включая и морские организмы. Интересно, что среди этих циклопептидов имеется значительное количество производных L-пролина (схема 4.5.1).

Как и в случае линейных минипептидов, в ряду дикетопиперазинов немало примеров образования циклодимера из модифицированных (т.е. небелковых) аминокислот Имеют место достаточно разнообразные реакции их модификации - гидроксилирование,

Схема 4.5.1

(см. скан)

Схема 4.5.2

(см. скан)

N-метилирование, дегидрирование, окисление, N-гидроксилирование, N-оксидирование и даже галоидирование. Кроме того, в ряде случаев отмечено участие аминокислот D- конфигурации.

Отдельной группой представлены дикетопиперазины триптофана, ароматическое кольцо которых часто имеет изопренильный радикал (ахинулин).

Последняя группа этого класса полипептидов — дикетопиперазины с мостиковой серой, как правило дисульфидной (аранотин). Некоторые представители дисульфидных дикетопиперазинов обладают разнообразной биологической активностью: антигрибковой, антибактериальной, антивирусной и противоопухолевой (схема 4.5.2).

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление