Главная > Химия > Основы органической химии лекарственных веществ
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

4.4. Аминофенолы в качестве обезболивающих и противотуберкулезных средств

Анилин проявляет жаропонижающие свойства, однако он слишком токсичен для использования в лечебном деле. Введение различных заместителей в бензольное ядро и по аминогруппе приводит к получению соединений с широким диапазоном фармакологического действия. Производные -аминотолуола тиоацетазон (3) и его водорастворимая форма солютизон (4) являются дешевыми и эффективными в малых дозах противотуберкулезными лекарственными веществами. Их получают на основе окисления -нитротолуола (1) диоксидом марганца в нитробензальдегид, который восстанавливают в аминоальдегид (2) Конденсацией последнего с тиосемикарбазидом синтезируют тиосемикарбазон и затем алкилируют в нем бензольную аминогруппу гидроксиметилсульфонатом натрия, получая солютизон (4). В случае синтеза тиоацетазона (3) сначала ацетилируют аминобензальдегид, а затем проводят конденсацию с тиосемикарбазидом:

Производные -аминофенола парацетамол (панадол, 8) и фенацетин (9) обладают свойствами антипиретиков (жаропонижающих) и анальгетиков (обезболивающих), рекомендуемых при невралгии, головной боли и воспалительных процессах. Их синтезируют из я-нтрохлорбензола (5), который действием этанола в присутствии щелочи и диоксида марганца превращают в нитроэфир (6). Восстановлением нитрогруппы в аминогруппу с ее последующим апеллированием получают фенацетин (9). Для получения парацетамола (8) эфир (7) сначала гидролизуют,

а затем избирательно -ацетилируют образовавшийся аминофенол:

Из -аминофенола получают ряд мышьяксодержащих -аминофенолов, обладающих антисифилитическим действием. В синтезе одного из них - осарсола (12) (3-ацетиламино-4-гидроксибензолмышьяковой кислоты) - -аминофенол переводят в соль диазония, при обработке которой солью мышьяковистой кислоты образуется фенолмышьяковая кислота (10). Ее затем нитруют в -положение к гидроксильной группе обычной нитрующей смесью и восстанавливают нитрогруппу в аминную, получая соединение (11). Последнее ацилируют уксусным ангидридом и получают осарсол (12):

Кроме антисифилитического действия осарсол обладает также трихомонацидным и амебоцидным эффектом.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление